当欧文还在哈沃德中学就学时，他的足球天赋吸引到英超联赛的主流足球俱乐部，如曼切斯特联、切尔西、阿森纳和利物浦的注意。为了成功招募欧文，利物浦青年发展部主管史蒂夫·海威亲自写信给欧文，希望借此影响欧文的决定。

史蒂夫·海威的寒暄温暖最终成功打动欧文。欧文与利物浦青年发展部签下入会合约后，利物浦正式成为欧文首个加盟的足球俱乐部。

1995 - 1996

欧文在1995 – 1996赛季的英格兰足协青年杯中的四强赛和半决赛分别对上当时的卫冕冠军曼切斯特联和水晶宫，并成功协助球队挺入决赛面对西汉姆联。在欧文的带领下，利物浦无视丢失一球的劣势连入两球，以2比1的结果拿下英格兰足协青年杯的奖杯。欧文更在尔后被评论员评为赛季MVP。那年，欧文还只是16岁的青年，可谓前途无量。

1996 - 2000

欧文接二连三的出色表现使利物浦定下了签下他的决心。1996年，欧文在还未成年的情况下便预先成为利物浦成年组的职业足球员。当时英格兰18岁以下球队的冠军教练——泰德·鲍威尔更将他、保罗·斯科尔斯、大卫·贝克汉和罗比·福勒并列为当代最出众的球员。

欧文于1997 – 1998赛事斩获英超金靴奖和PFA年度最佳青年球员。

2000 - 2004

欧文因在2000 – 2001 和2001 – 2002赛季协助利物浦赢下英格兰联赛杯、英格兰足总杯、欧洲足总杯、英格兰社区盾和欧洲超级杯，终结利物浦长达六年的冠军荒而成为首位赢得欧洲足球先生的英格兰人。欧文的壮举也同时让利物浦成为首个在同一赛季夺下5连冠的英格兰足球俱乐部。 高光过后，欧文在2003 – 2004赛季因发挥不佳而迎来人生的低潮。随着利物浦新经理——杰拉德·胡利埃的就任以及球员重整计划的推行，欧文的去留成为球迷热议的话题。2004年8月13日，皇家马德里官方宣布以800万英镑的转会费签下欧文后，一代利物浦最佳射手正式离开孕育他的俱乐部，踏上征战西甲的征途。